你儿子说你不理解他，这其实挺常见的。16岁正是青春期，他们开始有了自己的想法，也渴望被认可。你说他喜欢画画，你想让他多花时间在学习上，这背后是你对他的关心和担心。但孩子为什么会觉得你不理解他呢？可能是因为你表达的方式让他觉得不被尊重。
你提到想支持他，但又怕他以后没前途。这种矛盾的心情很正常。你想保护他，不想他将来后悔，这是父母的本能。但你要知道，孩子也有权利选择自己的路。关键不是你替他做决定，而是怎么帮他找到一个平衡点。
比如，你可以试着跟他聊聊，听听他为什么喜欢画画。不是以“你应该”开头，而是用“我听说你最近在画画，是有什么特别的想法吗？”这样他会觉得你在认真听他说话。然后，再慢慢引导他思考，比如：“你觉得画画能带给你什么？未来有没有想过怎么发展？”
同时，你也可以设定一些规则，比如每天完成学习任务后，可以有固定的时间画画。这样既不会耽误学习，也能满足他的兴趣。重要的是让他感受到你的支持，而不是压制。
你还记得自己年轻的时候吗？那时候是不是也觉得自己懂很多，大人却总说你不懂？其实，每个孩子都希望被看到、被听见。你现在的困惑，其实也是很多家长都会经历的。
如果他真的对画画有热情，也许可以鼓励他参加一些比赛或者课程，看看能不能在这方面有所发展。当然，也要让他明白，艺术不是唯一的出路，但如果你能给他一个尝试的机会，他会更愿意跟你沟通。
你不需要马上做出所有决定，慢慢来。关键是保持开放的心态，让他知道你是站在他这边的，而不是对立面。这样，你们之间的关系才会越来越好。